ปราสาท Carisbrooke สร้างขึ้นในช่วงศตวรรษที่ 12 แม้ว่าจะไม่ได้ครอบครองพื้นที่รอบนอกเหมือนปราสาทอื่นๆ แต่ Carisbrooke ก็เป็นฐานที่มั่นทางทหารอันยิ่งใหญ่ ที่ประสบความสำเร็จในการป้องกันความพยายามยึดปราสาทของฝรั่งเศสในปี 1377 มันไม่เพียงยากสำหรับผู้บุกรุกที่จะเข้ามาเท่านั้น แต่ยังเป็นไปไม่ได้ที่นักโทษจะหลบหนีได้ ซึ่ง King Charles 1 ทรงทราบเป็นอย่างดีในระหว่างที่เขาถูกจองจำที่นี่นานถึง 14 เดือน

สำหรับ Carisbrooke คือสิ่งที่เรียกว่า " motte-and-bailey castle " (ปราสาทเนิน) ที่มีซุ้มหินตั้งอยู่บนพื้นที่ยกสูงที่เรียกว่า motte พร้อมด้วยลานที่มีกำแพงล้อมรอบด้วยคูน้ำและรั้วเหล็กป้องกัน ในใจกลางของปราสาทเป็นอาคารบ้านเรือนส่วนใหญ่มาจากศตวรรษที่ 13 โดยส่วนบนมีอายุตั้งแต่ศตวรรษ
ที่ 16 อาคารบางหลังได้รับความเสียหาย แต่ห้องหลักยังได้รับการซ่อมแซมอย่างดี และถูกใช้เป็นที่พำนักอย่างเป็นทางการของผู้ว่าการเกาะ Wight
จนถึงปี 1940

นอกจากการเยี่ยมชมปราสาท Carisbrooke แล้ว นักท่องเที่ยวจำนวนมากในปัจจุบันยังไปเพื่อดู well house บ่อน้ำที่สร้างขึ้นในทศวรรษ 1580 เพื่อเป็นแหล่งน้ำจืดหลักสำหรับปราสาทที่ใช้ลาดึงน้ำขึ้นจากบ่อ ซึ่งแหล่งน้ำจืดเป็นสิ่งจำเป็นสำหรับป้อมปราการที่มีการป้องกันอย่างดีเช่นปราสาท Carisbrooke และนักท่องเที่ยวจะได้เพลิดเพลินไปกับการสาธิตการตักน้ำที่ใช้ล้อดอกยางจากศตวรรษที่ 16 โดยลาเหมือนในสมัยโบราณด้วย

บ่อน้ำ Well House นั้นได้รับการบูรณะหลายครั้ง เดิมถูกขุดในปี 1150 ที่ความลึก 161 ฟุตมีเส้นผ่านศูนย์กลาง 5 ฟุต 3 นิ้ว ก่ออิฐลงไป 16 ฟุต ที่ผ่านมา ความลึกของน้ำในบ่อจะแตกต่างกันไปตั้งแต่ 15 ฟุต - 70 ฟุตแต่เฉลี่ยอยู่ที่ 40 ฟุต โดยความลึกต่ำสุดที่บันทึกไว้คือ 12 ฟุตในปี 1902

ที่เหนือบ่อน้ำจะมีล้อเลื่อนประดิษฐ์ที่มีเส้นผ่านศูนย์กลาง 15 ฟุต 6 นิ้ว (ต่อมาล้อเลื่อนถูกสร้างขึ้นใหม่ด้วยไม้โอ๊คขนาดใหญ่) ซึ่งจะหมุนโดยลาสองตัวผลัดกันส่งพลังขับเคลื่อน เพื่อดึงถังลงไปในน้ำแล้วกลับขึ้นมาใหม่อีกครั้ง ที่น่าสนใจคือสำหรับน้ำถังเดียว วงล้อต้องหมุนถึง 255 เมตร แม้เดิมเป็นงานที่คิดว่าเป็นฝีมือของนักโทษที่ต้องคอยหมุนวงล้อ แต่ตั้งแต่ปลายศตวรรษที่ 17 งานนี้ดำเนินการโดยทีมลาเท่านั้น จนกลายเป็นประเพณีที่ดำเนินสืบต่อกันมาจนถึงทุกวันนี้

สำหรับลาทั้งหมดที่อาศัยอยู่ใน Carisbrooke จะมีชื่อขึ้นต้นด้วยตัวอักษร 'J ' ประเพณีนี้เริ่มต้นเมื่อ King Charles I เข้ามาเป็นนักโทษที่ Carisbrooke เมื่อเวลาที่ King Charles I เขียนจดหมายหรือกำลังวางแผนเส้นทางหลบหนี พระองค์มักจะเซ็นชื่อในจดหมายถึงเพื่อนผู้สมรู้ร่วมคิดด้วยตัว 'J ' ดังนั้นจึงเป็นเวลากว่า 150 ปีที่ลาทั้งหมดในปราสาทมีชื่อขึ้นต้นด้วยตัวอักษรนี้ 
ปัจจุบัน ลาที่ใช้สาธิตการท่องเที่ยวประกอบด้วยลาชื่อ Jack, Jill, Jigsaw, Juno และ Jimbob ในขณะที่การเข้าชมการสาธิตบ่อน้ำของลาในแต่ละวัน พวกมันจะหมุนวงล้อเพียงสองครั้งในการสาธิตแต่ละครั้งประมาณสองสามนาทีเท่านั้น ส่วนเวลาที่เหลือถูกใช้ไปกับการแทะเล็มในทุ่งหญ้าหลังปราสาทหรือพักผ่อนในคอกม้าอันอบอุ่น โดยเมื่อปี 2018  Jimbob หนึ่งในลาที่สืบทอดมาจากอดีตตามประเพณีได้ "เกษียณอายุ" แล้วจากปราสาท Carisbrooke
 
ทั้งนี้ Carisbrooke เป็นศูนย์กลางอำนาจและการป้องกันบนเกาะ Wight มานานกว่า 1,000 ปี ในช่วงเวลานั้น เคยเป็นป้อมปราการของชาวแซ็กซอนและปราสาทแห่งการพิชิตนอร์มัน ซึ่งได้รับการออกแบบใหม่อย่างมากในยุคกลางและภายใต้ Elizabeth I ที่โด่งดังที่สุดคือ King Charles I ถูกคุมขังที่นี่ในช่วงสงครามกลางเมือง ไม่นานก่อนที่เขาจะถูกประหารชีวิต ตั้งแต่นั้นมา ปราสาท Carisbrooke ก็ยังคงเป็นศูนย์กลางเชิงสัญลักษณ์ของเกาะ อย่างน้อย
ก็เป็นที่พักของผู้ว่าราชการ
 
หลังจากนั้นความสำคัญของปราสาทก็ลดลงเมื่อการป้องกันเคลื่อนกลับไปยังชายฝั่ง ในช่วงกลางศตวรรษที่ 19 ปราสาทไม่ได้ใช้เป็นที่พำนักอีกต่อไป แต่ยังคงมีบทบาททางทหารที่เหลืออยู่ในฐานะฐานทัพสำหรับกองทหารปืนใหญ่ ต่อมาเริ่มมีการบูรณะในหลายแห่งและกลายเป็นสถานที่ท่องเที่ยวหลักในปัจจุบัน นอกจากนี้ยังเป็นที่ตั้งของพิพิธภัณฑ์ Isle of Wight ที่ย้ายมาหลังจากการสิ้นพระชนม์ของ Princess Beatrice ในปี 1944