เป็นเรื่องราว 500 วันของชายหนุ่ม ทอม แฮนซัน ผู้ซึ่งเชื่อในรักแท้ยิ่งกว่าสิ่งใดๆในโลกนี้และเค้าเชื่อว่า ความรักเท่านั้น ที่จะทำให้เขามีความสุข และหญิงสาว ซัมเมอร์ ฟิน ผู้ซึ่งไม่เคยเชื่อในพรหมลิขิต เธอมีของ 2 สิ่งที่เธอรักมากที่สุดคือ ผมดำยาว และอีกสิ่งคือ เธอสามารถตัดผมดำยาวนั้นได้โดยไม่มีความรู้สึกใดๆ โดยหนังพูดถึงเรื่องของชายหนุ่มที่ได้มาพบเจอกับหญิงสาว และนั่นมีเพียงสิ่งเดียวที่จะสามารถอธิบายการพบกันของทั้งคู่ได้ว่ามันคือ “พรหมลิขิต” ทอม ชายหนุ่มทำงานในออฟฟิศทำงานเกี่ยวกับการเขียน คิดคำอวยพรในการ์ดอวยพรเนื่องในโอกาศต่างๆ ซึ่งเขาทำงานได้ดีที่เดียวและโดดเด่นเป็นอย่างยิ่ง แม้แท้จริงแล้วสิ่งที่เขาใฝ่ฝันคือการเป็นสถาปนิก วันหนึ่ง ทอม ได้พบกับ ซัมเมอร์ หญิงสาวผู้เพียบพร้อมไปด้วยเสน่ห์และความสวย นั่นทำให้ ทอม ผู้ชายธรรมดาคนนึงตกหลุมรักผู้หญิงคนนี้ตั้งแต่แรกพบ ครั้งแรกที่ ทอม และซัมเมอร์ คุยกันคือในลิฟต์ และนั่นเป็นก้าวแรกของการสานสัมพันธ์ของทั้งคู่ “คุณจะรู้เมื่อรักใครสักคน” จากเพื่อนร่วมงานกลายเป็นเพื่อนสนิท จนพัฒนาขึ้นเป็นคู่นอน แต่ซัมเมอร์ไม่เคยที่จะบอก สถานะ ให้ชัดเจน เธอพอใจกับความสัมพันธ์นั้น(ประมาณว่า ไม่ต้องรู้ว่าเราคบกันแบบไหน) แต่ทอม กลับคิดว่า นี่แหละคือคู่ชีวิต ความรู้สึกที่เกิดจากความรักทำให้ทอมเกิดความรู้สึกที่เขาสรุปว่ามันคืออาการของ “คนตกหลุมรัก” ทอม สามารถเข้าไปในโลกของซัมเมอร์ โลกที่น้อยคนนักจะได้เข้าถึง นั่นทำให้ทอม เชื่อว่า 500 วัน ไม่ลืมเธอ เขาสามารถทำให้เธอรู้จักความรักได้แล้ว ทั้งคู่ดูเหมือนคู่รักที่หวานแหวว ปานจะกลืนกิน จนนานวันเข้า ทอม ต้องการทราบว่า แท้จริงแล้วความสัมพันธ์คืออะไร ทั้งที่ก่อนหน้าเขากลัวว่าคำตอบที่ได้จะทำร้ายความฝันอันแสนหวานตลอดมาที่เขาสร้างขึ้น นั่นทำให้ความสัมพันธ์ของทั้งคู่แปรเปลี่ยนไป หรือบางที มันอาจไม่เคยเปลี่ยนแปลงตั้งแต่ทีแรกแล้ว หนังเล่าเรื่องราวตัดสลับไปมา ในระหว่าง 500 วัน ไม่เรียงลำดับก่อน-หลัง โดยหนังเลือกที่จะนำเสนอช่วงเลาที่แสนสุขและช่วงเวลาที่แสนเศร้า