ปฏิบัติการชิคาโก (Mission Chicago) คือ ปฏิบัติการเตรียมการของหน่วยเครื่องร่อนจู่โจม
ในการจู่โจมของพลร่มอเมริกาที่นอร์มังดี โดยหน่วยย่อยของ กองพลพลร่มที่ 101 ของสหรัฐอเมริกา
ในตอนเช้าของวันที่ 6 มิถุนายน ค.ศ. 1944
โดยเป็นส่วนหนึ่งของ ปฏิบัติการเนปจูน
และการจู่โจมของสัมพันธมิตรในการปลดปล่อยฝรั่งเศส (ปฏิบัติการโอเวอร์ลอร์ด)
ปฏิบัติการของเครื่องร่อนเป็นหน่วยสนับสนุนการรบหน่วยแรกของภารกิจ
แต่การให้การสนับสนุนของหน่วยเครื่องร่อนนั้นถูกจำกัด
เนื่องจากหน่วยสนับสนุนส่วนใหญ่ขนส่งมาทางน้ำ

เครื่องหมายหน่วยกองพลพลร่มที่ 101

เป้าหมายของกองพลพลร่มที่ 101 คือการคุ้มกันทางออกสี่ทางหลังหาดยูทาห์
ทำลายฐานปืนใหญ่สนามของเยอรมันที่แซงต์ มาร์แตง เดอ แวร์วิลย์ (Saint-Martin-de-Varreville)
ยึดอาคารบริเวณใกล้เมซีแยรส์ ซึ่งเชื่อกันว่าถูกใช้เป็นที่พักและศูนย์บัญชาการของหน่วยทหารปืนใหญ่เยอรมัน
ยึดแนวแม่น้ำดูฟว์ใกล้ ลา แบร์แกตต์ ตรงข้ามเมืองการงตง (Carentan)
ยึดสะพานข้ามแม่น้ำดูฟว์ที่ ลา ปอรต์ ตรงข้ามเมืองเบร์วงด์ส (Brevands)
ทำลายสะพานข้ามแม่น้ำดูฟว์ที่แซงต์กงดูมงต์ (Sainte-Come-du-Mont) และวางแนวป้องกันรอบแม่น้ำดูฟว์

ปืนใหญ่เยอรมัน

ในระหว่างขั้นตอนของภารกิจนั้น หน่วยจะต้องทำลายการสื่อสารของฝ่ายเยอรมัน
สร้างสิ่งกีดขวางการส่งกำลังบำรุงของฝ่ายเยอรมัน
รวมถึงวางแนวตั้งรับระหว่างหัวหาดและที่วาโลญส์ (Valognes)
จัดตั้งพื้นที่ส่งกำลังบำรุงในขอบเขตของหน่วยที่เลส์ ฟอร์จส์ (les Forges) และเชื่อมแนวกับกองพลพลร่มที่ 82

แผนโจมตีของปฏิบัติการโอเวอร์ลอร์ด