KMnO4 ทำปฏิกิริยากับ DMF

กระทู้คำถาม
จากที่พบใน MSDS ของ dimethylformamide ว่า
>DMF + potassium permanganate may explode
หรือ
>Addition of potassium permanganate to dimethylformamide to give a 20% solution led to an explosion after 5 min.
สงสัยว่า KMnO4 กับ DMF ทำปฏิกิริยากันอย่างไร ทราบแค่ว่ามันสลายตัวให้ O2

ข้อมูลเพิ่มเติม
http://www.scribd.com/doc/35988354/Rxns-of-Amides-With-Potassium-Permanganate-in-Neutral-Aqueous-Solution
คือเปเป้อลิงค์นี้พบว่า amide เป็นตัวเร่งในการสลายตัวของ KMnO4 แต่ไม่รู้ว่ามันเกิดเช่นนั้นได้อย่างไร
คือเขาจะ oxidize เมทิลบน toluene ธรรมดาแต่ต้อง protect หมู่เอมีน(-NH2)บนวงเบนซีนให้เป็นเอไมด์ แล้วพบว่ามันจำเป็นต้องใช้ KMnO4 มากกว่าปกติ (3เท่า yieldถึงOK)

เลยมีการทดลองใช้เอไมด์แบบไม่มีหมู่เมทิลบนวงเบนซีน [Amide:KMn04 = 1:2 by mole; reflux for 3 h]  พบว่า
> ⌬-CO-NH-⌬   : amide recovery 95% และเกิดตะกอน MnO2>95%
> ⌬-CO-N-(CH3)2  : amide recovery 15% และเกิดตะกอน MnO2>95%
    แต่เอไมด์ตัวล่างนี้สลายหายไปด้วยได้เอไมด์ recovery กลับมาเพียง 15%
    เลยสงสัยอีกทีครับ ว่าผลิตภัณฑ์จากเอไมด์นี้น่าจะเป็นสารตัวใด  เมทิลที่ N หลุดไป หรือเปล่า หรือสลายมากกว่านั้น

คือยังหาสมการปฏิกิริยาระหว่างสาร 2 ชนิดนี้ไม่เจอครับ
ใครพอมีไอเดียช่วยทีครับ
แสดงความคิดเห็น
โปรดศึกษาและยอมรับนโยบายข้อมูลส่วนบุคคลก่อนเริ่มใช้งาน อ่านเพิ่มเติมได้ที่นี่