ในช่วงพม่าล้อมกรุง ตั้งแต่กรุงยังไม่เสีย รัฐบาลกลางคือกรุงศรีอยุทธยาก็ไม่สามารถที่จะควบคุมหัวเมืองในปกครองได้อีกแล้วครับ  จึงปรากฏว่ามีชุมนุมอิสระเกิดขึ้นจำนวนมาก ตั้งแต่ระดับนายบ้านนายซ่องเล็กๆ ไปจนถึงระดับเจ้าชุมนุมใหญ่ที่ปกครองหัวเมือง  เพื่อป้องกันรักษาความปลอดภัยในท้องถิ่นตนเอง  รวมถึงอาจสู้รบแย่งชิงอาหารสิ่งของกับชุมนุมอื่น  ตัวอย่างที่เห็นได้คือบ้านระจันที่เกิดจากการรวมตัวของชาวบ้านในลุ่มแม่น้ำน้อยเพื่อป้องกันตนเองจากพม่า  บางชุมนุมอาจตั้งตัวเป็นเจ้าเป็นการประกาศบารมี

ใน พ.ศ. ๒๓๐๗ หลังพม่าตีเมืองมะริด ตะนาวศรีแตก  กรมหมื่นเทพพิพิธ โอรสพระเจ้าอยู่หัวบรมโกศที่เป็นนักโทษการเมือง ถูกส่งตัวไปอยู่เมืองจันทบูร   ชาวหัวเมืองตะวันออกและบรรดานายซ่องที่มีอิทธิพลในท้องถิ่นพากันนับถือมาสวามิภักดิ์อยู่ด้วยจำนวนมาก  จึงน่าจะทำให้จันทบูรกลายเป็นศูนย์อำนาจสำคัญแห่งหนึ่งในเวลานั้น  จึงปรากฏว่ามีพระราชวงศ์และข้าราชการในกรุงไปอยู่ที่เมืองจันทบูรหลายคน  เช่น  พระองค์เจ้าทับทิมพระธิดาพระเจ้าเสือซึ่งถูกออกพระนามว่า 'เจ้าครอกจันทบูร'  และ ขุนพรหมธิบาล เจ้ากรมพระตำรวจวังหน้า

ภายหลังกรมหมื่นเทพพิพิธย้ายไปตั้งมั่นที่ปราจีนบุรี มีคนหัวเมืองปราจีนบุรี เมืองนครนายก เมืองฉะเชิงเทรา เมืองชลบุรี เมืองบางละมุง มาเข้าด้วยหลายพันคน  มีนายซ่องที่มีอิทธิพลในท้องถิ่น เช่น หมื่นเก้าศรีนาวาชาวเมืองปราจีน  นายทองอยู่นกน้อยชาวเมืองชลบุรี (คนนี้ภายหลังถูกพระเจ้ากรุงธนบุรีปราบ) เตรียมการจะรบกับพม่า  มีชาวพระนครหนีมาเข้าด้วยจำนวนมาก รวมไปถึงพระยารัตนาธิเบศร์ เสนาบดีกรมวังด้วย   การเกิดชุมนุมอิสระขนาดใหญ่แบบนี้ได้แสดงให้เห็นว่า  กรุงศรีอยุทธยาไม่สามารถควบคุมหัวเมืองต่างๆ อีกต่อไปได้  รวมถึงจันทบูรด้วย


นอกจากนี้ยังมีมิชชันนารีฝรั่งเศสที่ต้องการหนีไปเขมรต่อ   ปรากฏจดหมายของเมอซิเออร์อาโตด์ถึงผู้อำนวยการคณะมิสซังต่างประเทศ กล่าวถึงสภาพเมืองจันทบูรใน พ.ศ. ๒๓๐๘ ว่า

         "ครั้นพวกข้าพเจ้าได้ไปถึงเมืองจันทบุรี ก็เผอิญเป็นเวลาฤดูที่กำลังเก็บเกี่ยวข้าว ข้าพเจ้าจึงได้ซื้อข้าวมาเก็บไว้เพราะเชื่อว่าจะอยู่ในเมืองจันทบุรีจนกว่าจะเลิกสงคราม ฝ่ายพม่าข้าศึกก็รุกใกล้เข้ามาทุกที และโจรผู้ร้ายในเมืองจันทบุรีก็ชุกชุมมากขึ้นกว่าเดิมหลายเท่า เพราะในเวลานั้นพวกผู้ร้ายหมดกลัวด้วยบ้านเมืองกำลังระส่ำระสาย  ข้าพเจ้าเห็นว่าจะอยู่ไม่ได้แล้ว จึงได้ยกออกจากเมืองจันทบุรีเมื่อปลายเดือนพฤศจิกายน"


แม้ว่าภายหลังกรมหมื่นเทพพิพิธจะยกไพร่พลไปตั้งที่ปราจีนบุรีแตกถูกพม่าตีแตกหนีไปเมืองนครราชสีมาใน พ.ศ. ๒๓๐๙  แต่น่าเชื่อว่าน่าจะมีผู้คนอีกจำนวนมากยังตั้งมั่นอยู่ที่จันทบูร  และเมืองจันทบูรเองน่าจะประเมินว่าตนเองมีความเข้มแข็งเพียงพอจึงได้แยกตนเป็นอิสระจากกรุงศรีอยุทธยาที่กำลังอยู่ในภาวะจลาจลเช่นเดียวกัน   ปรากฏในหลักฐานเช่น เมื่อพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวเสด็จประพาสเมืองจันทบุรี ได้ทรงสอบถามลำดับเจ้าเมืองจันทบุรีในอดีต ทรงมีพระราชนิพนธ์ไว่า พระยาจันทบูรในเวลานั้นเป็นผู้ที่ชาวเมืองเลือกขึ้นมาเองตอนเสียกรุง  ซึ่งสันนิษฐานว่าเป็นผู้มีอิทธิพลในท้องถิ่น

       "ลำดับพระยาจันทบุรีซึ่งเป็นมาก่อนแผ่นดินตากนั้นที่ ๑ เจ้าขรัวหลาน ราษฎรเลือกกันตั้งขึ้นเมื่อกรุงเสียคน ๑ พระยาจันทบุรีตั้งในแผ่นดินตาก ๒ คน ที่ ๒ ชื่อนายแก้ว เป็นพระยาจันทบุรีถึงแก่อนิจกรรมหนึ่ง ที่ ๓ นายซือ เป็นพระยาจันทบุรีจนถึงแก่อนิจกรรมหนึ่ง"

นอกจากนี้พระราชพงศาวดารยังกล่าวถึงข้าราชการในเมืองจันทบูรคือ "ขุนพรหมธิบาลผู้เป็นพระท้ายน้ำ"  ซึ่งตำแหน่ง "ท้ายน้ำ" คือตำแหน่งเจ้ากรมอาสาหกเหล่าซ้าย ขุนนางฝ่ายทหารระดับสูงในกรุง มีศักดินา ๑๐๐๐๐ ไร่   พระยาจันทบูรที่เป็นเจ้าเมืองชั้นตรีไม่มีอำนาจแต่งตั้งได้  จึงแสดงให้เห็นว่าพระยาจันทบูรในเวลานั้นน่าจะตั้งตนเป็น "เจ้า" แล้ว   ไม่ต่างจากพระยาตากที่ทรงตั้งพระเชียงเงินเป็นที่ "ท้ายน้ำ" ตั้งแต่ฝ่าทัพพม่าออกจากพระนครใหม่ตั้งแต่กรุงยังไม่เสีย  ทั้งนี้ปรากฏในพงศาวดารว่าพระยาตากตั้งตนเป็นเจ้า  ใช้พระประศาสน์เหมือนเจ้าเมืองชั้นเอก  


ส่วนพระยาตากในเวลานั้นตีฝ่ากองทัพพม่าออกจากกรุงมีไพร่พลไม่ได้มากนัก  แม้ว่าจะสามารถไล่ตีนายบ้านนายซ่องต่างๆ จนมาตั้งมั่นที่เมืองระยองได้  แต่เมืองระยองเป็นเมืองขนาดเล็ก ไพร่พลที่รวบรวมมาได้ในเวลานั้นก็น่าจะยังมีเพียงไม่มากนัก  ในขณะที่เมืองจันทบูรเป็นหัวเมืองชายทะเลตะวันออกที่สำคัญทำให้พระยาตากตั้งใจใช้เป็นฐานที่มั่น    ช่วงแรกพระยาตากจึงเลือกให้วิธีประนีประนอมพยายามเจรจาให้พระยาจันทบูรยอมสวามิภักดิ์มากกว่าใช้กำลังหักหาญ  แต่เจรจาอยู่เป็นเวลาหลายเดือนก็ไม่เป็นผล และพระยาจันทบูรแสดงท่าทีไม่ซื่อตรงต่อพระองค์ (ส่วนหนึ่งเพราะกรมการเมืองระยองที่แตกหนีมายุยงอยู่) ทำให้พระยาตากตัดสินใจใช้กำลังโจมตีเมืองจนแตกได้ในครั้งเดียว  

เมื่อได้เมืองจันทบูรเป็นฐานแล้ว ทำให้ชุมนุมของพระยาตากในหัวเมืองชายทะเลตะวันออกมีความมั่นคงมากขึ้น  สามารถขยายอำนาจไปทางเมืองตราด  โจมตีนายสำเภาจีนที่ปากน้ำเมืองตราดจนยอมสวามิภักดิ์ สามารถต่อเรือรบนับร้อยลำเพื่อใช้กลับไปกอบกู้กรุงศรีอยุทธยาในเวลาต่อมา


เมื่อกรุงศรีอยุทธยาล่มสลาย บรรดาชุมนุมอิสระต่างตั้งตนเป็นใหญ่กันมากขึ้นไปอีก ดังที่พระราชพงศาวดารฉบับพันจันทนุมาศ (เจิม) บรรยายว่า

        "กรุงเทพมหานครถึงแก่พินาสแล้ว สมณพราหมณาจาริย์ขัติวงศาเสนาพฤฒามาตย์ราษฎรได้ความทุกข์ลำบากนัก ทั้งบวรพุทธศาสนาก็เศร้าหมอง แต่เหตุพะม่าตั้งพระนายกองไว้รั้งเมือง แลผู้ครองเมืองเอก โท ตรี จัตวา บรรดา ซึ่งขึ้นแก่กรุงเทพฯ นั้น ชวนกันกำเริบอหังการตั้งตัวเป็นใหญ่ ให้รับพระโองการเป็นหมู่เป็นเหล่ากัน จึงบังเกิดโจรภัย ทุพภิกขภัยต่าง ๆ สัตว์ทั้งปวงอนาถาหาที่พึ่งมิได้"


“พระราชพงศาวดารฉบับสมเด็จพระพนรัตน์ วัดพระเชตุพน ฉบับตัวเขียน” ที่ สมเด็จพระวันรัตน์ กับ สมเด็จพระมหาสมณเจ้า กรมพระปรมานุชิตชิโนรสผู้เป็นศิษย์ได้ชำระ บรรยายว่า ราษฎรซึ่งไม่มีที่พึ่งจึงเข้าหาเจ้าชุมนุม เพื่อหวังจะได้รับความคุ้มครอง เมื่อชุมนุมต่างๆ มีกำลังกล้าแข็ง ก็รบพุ่งกับชุมนุมอื่นๆ เพื่อแย่งชิงเสบียงอาหารเงินทอง เกิดภาวะจลาจลฆ่าฟันทั่วไป

       “๏ ขณะนั้น แต่บันดาประชาชนทั้งหลาย ซึ่งหนีพม่าเหลืออยู่นั้น ต่างๆ คุมสมักพักพวกครอบครัวอยู่เปนพวกๆ เหล่าๆ ผู้ใดที่มีฝีมือเข้มแขงก็ตั้งตัวเปนนายชุมนุมซ่องสุมคุ้มครองผู้คนครอบครัวเป็นอันมาก ตั้งอยู่เปนชุมนุมแห่งหนึ่ง แต่ชุมนุมตั้งอยู่ดังนี้มีในจังหวัดแขวงกรุง แลแขวงหัวเมืองสวน แลหัวเมืองอื่นฝ่ายเหนือฝ่ายใต้เปนอันมากหลายแห่งหลายตำบล ขัดสนด้วยเข้าปลาอาหารแลเกลือ ไม่มีจะสู่กันกินต่างๆ ก็รบพุ่งตีชิงอาหารกัน ชุมนุมนี้ยกไปตีชุมนุมนั้นๆ ยกไปตีชุมนุมโน้นต่อๆ กันไป ที่นายชุมนุมไหนเข้มแขงก็มีไชยชำณะ แลเกีดฆ่าฟันกันเปนจุลาจลไปทั่วทั้งแผ่นดิน ในเขดแดนแว่นแคว้นสยามประเทศ เหตุหาจ้าวแผ่นดินจะปกครองมิได้ เหมือนดุจสัดถันดรกัปแลทุกภิกขันดรกับ"


ชุมนุมอิสระขนาดใหญ่มีอิทธิพลปกครองหลายหัวเมือง เจ้าชุมนุมมักเป็นเชื้อพระวงศ์ ข้าราชการชั้นผู้ใหญ่ ตัวอย่างที่ชัดเจน คือ ชุมนุมเจ้าพิษณุโลก ชุมนุมเจ้าพระฝาง ชุมนุมเจ้าพิมาย ชุมนุมเจ้านครศรีธรรมราช ชุมนุมพระเจ้ากรุงธนบุรีที่ปกครองหัวเมืองชายทะเลตะวันออก และชุมนุมของสุกี้พระนายกองที่โพธิ์สามต้น  เจ้าชุมนุมส่วนใหญ่มักสถาปนาตนเองเป็นเจ้าขึ้นครองแผ่นดิน ดังที่พระราชพงศาวดารฉบับสมเด็จพระพนรัตน์ฯ ให้ภาพว่า

       “แลแผ่นดินครั้งนั้นแบ่งออกเปนหลายจ้าว ข้างฝ่ายเหนือก็เปนสองส่วน คือเมืองพระพิศณุโลกส่วนหนึ่ง เมืองสวางคบุรีส่วนหนึ่ง ข้างฝ่ายใต้ก็เปนสองส่วน คือเมืองจันทบูรฝั่งชะเล ปากตระวันออกนั้นส่วนหนึ่ง เมืองนครศรีธรรมราชฝั่งชะเล ฟากตระวันตกนั้นส่วนหนึ่ง ข้างฝ่ายดอนด้านตระวันออก เมืองพิมายนั้นส่วนหนึ่ง แลแผ่นดินส่วนกลาง เปนของพระนายกองโพสามต้นนั้นส่วนหนึ่ง เปนหกแดนหกจ้าวด้วยกัน”