จันทบูรเป็นหัวเมืองสำคัญทางตะวันออกมาตั้งแต่โบราณครับ  ปรากฏในพระราชพงศาวดารเคยเป็น ๑ ใน ๑๖ เมืองประเทศราชในสมัยสมเด็จพระรามาธิบดี    และในกฎหมายพระราชบัญญัติว่าเป็นตามกฎมณเฑียรบาลเป็น ๑ ให้ ๑๖ เมืองที่ให้อนุวงศ์ราชวงศ์เป็นพญามหานครครอบครอง  แต่ความสำคัญน่าจะลดลงไปจนมีสถานะเป็นหัวเมืองชั้นตรีในสมัยหลัง  และมีหลักฐานว่าไม่ได้ใหญ่โตมากเท่าเมืองสำคัญอื่นๆ


จดหมายเหตุของเยเรเมียส ฟาน ฟลีต (Jeremias Van Vliet) หัวหน้าสถานีการค้าบริษัทอินเดียตะวันออกของดัตช์ประจำสยามในรัชกาลพระเจ้าปราสาททองบันทึกว่า  จันทบูรเป็นเพียงเมืองยากจนและไม่มีกำแพงเมือง


ในรัชกาลสมเด็จพระนารายณ์น่าจะมีการพัฒนาปรับปรุงเมืองขึ้นบ้าง  ดังที่ปรากฏจดหมายเหตุของนิโกลาส์ แฌร์แวส (Nicolas Gervaise) มิชชันนารีชาวฝรั่งเศสที่เข้ามาสยามในรัชกาลสมเด็จพระนารายณ์ระบุว่า

        "แม้ว่าบ้านเมืองทางตะวันออกเฉียงใต้จะไม่สู้ใหญ่โตนัก แต่ก็มีความงดงามแปลกแตกต่างกันไป จันทบูรณ์ (Chantaebounne) เป็นเมืองที่งามยิ่งกว่าเมืองอื่นๆ อย่างปราศจากข้อสงสัย มีการป้องกันแข็งแรงตามควรแก่สภาพของท้องถิ่น เจ้าเมืองหาง ผู้มีสมญานามว่าพระองค์ดำ (le Roy noir) ผู้สร้างเมืองพิษณุโลก เป็นผู้สร้างเมืองจันทบูรณ์ขึ้นที่ตำบลปลายน้ำ และพระราชทานนามให้ไว้เป็นเมืองด่านติดต่อกับประเทศกัมพูชาและอยู่ห่างจากทะเลเพียงชั่วระยะทางเดินหนึ่งวันถึง"


ด้วยความที่เป็นหัวเมืองชายทะเลติดต่อกับเขมรโดยเฉพาะเมืองพุทไธมาศที่เป็นเมืองท่าสำคัญของทั้งเขมรและญวน  จึงเป็นฐานที่มั่นในการยกทัพเรือไปทำสงครามกับเขมรทางปากน้ำเมืองพุทไธมาศ  และเป็นเมืองที่มีชาวต่างประเทศอาศัยอยู่พอสมควร เช่น จีน เขมร ญวนเข้ารีต  ปรากฏในจดหมายเหตุของบาทหลวงคณะมิสซังต่างประเทศว่าในรัชกาลพระเจ้าอยู่หัวบรมโกศมีญวนเข้ารีตอาศัยอยู่มากพอสมควร  เจ้าเมืองจันทบูรใน พ.ศ. ๒๒๙๒ เป็นชาวมลายูและเป็นเพื่อนกับสังฆราชฝรั่งเศส  

จากหลักฐานอนุมานว่าจันทบูรเป็นเมืองสำคัญที่สุดในหัวเมืองชายทะเลตะวันออก และมีความเป็นเมืองท่าในระดับหนึ่ง  การที่จะมีการซื้อหาอาวุธปืนจากต่างประเทศไว้บ้างจึงไม่น่าเป็นเรื่องแปลกครับ    แต่พิจารณาแล้วในเรื่องความแข็งแกร่งของเมือง และความเจริญในฐานะเมืองท่าคงไม่ได้เทียบเท่ากับเมืองท่าอื่นๆ ที่เจริญมากกว่า เช่น ตะนาวศรีและมะริดที่เป็นเมืองท่าสำคัญในการค้าขายกับโลกตะวันตก  หรือบางกอกที่เป็นประตูสู่สยามตอนใน  


ใน พ.ศ. ๒๓๐๗ หลังพม่าตีเมืองมะริด ตะนาวศรีแตก  กรมหมื่นเทพพิพิธถูกส่งตัวไปอยู่ที่เมืองจันทบูร  ชาวหัวเมืองตะวันออกและบรรดานายซ่องที่มีอิทธิพลในท้องถิ่นพากันนับถือมาสวามิภักดิ์อยู่ด้วยจำนวนมาก  จึงน่าจะทำให้จันทบูรกลายเป็นศูนย์อำนาจสำคัญแห่งหนึ่งในเวลานั้น  จึงปรากฏว่ามีพระราชวงศ์และข้าราชการในกรุงไปอยู่ที่เมืองจันทบูรหลายคน  เช่น  พระองค์เจ้าทับทิมพระธิดาพระเจ้าเสือซึ่งถูกออกพระนามว่า 'เจ้าครอกจันทบูร'  และ ขุนพรหมธิบาล เจ้ากรมพระตำรวจวังหน้า

นอกจากนี้ยังมีมิชชันนารีฝรั่งเศสที่ต้องการหนีไปเขมรต่อ   ปรากฏจดหมายของเมอซิเออร์อาโตด์ถึงผู้อำนวยการคณะมิสซังต่างประเทศ กล่าวถึงสภาพเมืองจันทบูรใน พ.ศ. ๒๓๐๘ ว่า

         "ครั้นพวกข้าพเจ้าได้ไปถึงเมืองจันทบุรี ก็เผอิญเป็นเวลาฤดูที่กำลังเก็บเกี่ยวข้าว ข้าพเจ้าจึงได้ซื้อข้าวมาเก็บไว้เพราะเชื่อว่าจะอยู่ในเมืองจันทบุรีจนกว่าจะเลิกสงคราม ฝ่ายพม่าข้าศึกก็รุกใกล้เข้ามาทุกที และโจรผู้ร้ายในเมืองจันทบุรีก็ชุกชุมมากขึ้นกว่าเดิมหลายเท่า เพราะในเวลานั้นพวกผู้ร้ายหมดกลัวด้วยบ้านเมืองกำลังระส่ำระสาย  ข้าพเจ้าเห็นว่าจะอยู่ไม่ได้แล้ว จึงได้ยกออกจากเมืองจันทบุรีเมื่อปลายเดือนพฤศจิกายน"


แม้ว่าภายหลังกรมหมื่นเทพพิพิธจะยกไพร่พลไปตั้งที่ปราจีนบุรีแตกถูกพม่าตีแตกหนีไปเมืองนครราชสีมาใน พ.ศ. ๒๓๐๙  แต่น่าเชื่อว่าน่าจะมีผู้คนอีกจำนวนมากยังตั้งมั่นอยู่ที่จันทบูร  และเมืองจันทบูรเองน่าจะประเมินว่าตนเองมีความเข้มแข็งเพียงพอจึงได้แยกตนเป็นอิสระจากกรุงศรีอยุทธยาที่กำลังอยู่ในภาวะจลาจลเช่นเดียวกัน   ปรากฏในหลักฐานเช่น เมื่อพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวเสด็จประพาสเมืองจันทบุรี ได้ทรงสอบถามลำดับเจ้าเมืองจันทบุรีในอดีต ทรงมีพระราชนิพนธ์ไว่า พระยาจันทบูรในเวลานั้นเป็นผู้ที่ชาวเมืองเลือกขึ้นมาเองตอนเสียกรุง  ซึ่งสันนิษฐานว่าเป็นผู้มีอิทธิพลในท้องถิ่น

        "ลำดับพระยาจันทบุรีซึ่งเป็นมาก่อนแผ่นดินตากนั้นที่ ๑ เจ้าขรัวหลาน ราษฎรเลือกกันตั้งขึ้นเมื่อกรุงเสียคน ๑ พระยาจันทบุรีตั้งในแผ่นดินตาก ๒ คน ที่ ๒ ชื่อนายแก้ว เป็นพระยาจันทบุรีถึงแก่อนิจกรรมหนึ่ง ที่ ๓ นายซือ เป็นพระยาจันทบุรีจนถึงแก่อนิจกรรมหนึ่ง"

นอกจากนี้พระราชพงศาวดารยังกล่าวถึงข้าราชการในเมืองจันทบูรคือ "ขุนพรหมธิบาลผู้เป็นพระท้ายน้ำ"  ซึ่งตำแหน่ง "ท้ายน้ำ" คือตำแหน่งเจ้ากรมอาสาหกเหล่าซ้าย ขุนนางฝ่ายทหารระดับสูงในกรุง มีศักดินา ๑๐๐๐๐ ไร่   พระยาจันทบูรที่เป็นเจ้าเมืองชั้นตรีไม่มีอำนาจแต่งตั้งได้  จึงแสดงให้เห็นว่าพระยาจันทบูรในเวลานั้นน่าจะตั้งตนเป็น "เจ้า" แล้ว   ไม่ต่างจากพระยาตากที่ทรงตั้งพระเชียงเงินเป็นที่ "ท้ายน้ำ" เหมือนกัน



ส่วนพระยาตากในเวลานั้นตีฝ่ากองทัพพม่าออกจากกรุงมีไพร่พลไม่ได้มากนัก  แม้ว่าจะสามารถไล่ตีนายบ้านนายซ่องต่างๆ จนมาตั้งมั่นที่เมืองระยองได้  แต่เมืองระยองเป็นเมืองขนาดเล็ก ไพร่พลที่รวบรวมมาได้ในเวลานั้นก็น่าจะยังมีเพียงไม่มากนัก   ในช่วงแรกพระยาตากจึงเลือกให้วิธีประนีประนอมพยายามเจรจาให้พระยาจันทบูรยอมสวามิภักดิ์มากกว่าใช้กำลังหักหาญเป็นเวลาหลายเดือน  แต่เมื่อไม่เป็นผลจึงใช้กำลังโจมตีเมือง  ซึ่งถ้าอ่านจากพงศาวดารการตีเมืองจันทบูรก็ไม่ได้ลำบากอะไรนัก พระยาตากสามารถตีเมืองแตกได้ในครั้งเดียว

ในกรณีใกล้เคียงกับนายทองอยู่นกเล็ก นายซ่องใหญ่ที่ชลบุรีที่มีความเข้มแข็ง  พระยาตากเลือกใช้วิธีประนีประนอมด้วยการแต่งตั้งให้เป็นพระยาอนุราชบุรีศรีมหาสมุทร เป็นเจ้าเมืองชลบุรี มีอำนาจตั้งขุนหมื่นกรมการเมืองตามศักดิ์  พระราชทานเครื่องยศอีกจำนวนมาก


ในช่วงตีค่ายโพธิ์สามต้นกำลังของพระยาตากน่าจะเข้มแข็งขึ้นกว่าก่อนตีเมืองจันทบูรมากพอสมควรครับ  เพราะได้เมืองจันทบูรเป็นที่มั่นสำคัญ  แล้วยังขยายอำนาจไปทางเมืองตราด  โจมตีนายสำเภาจีนที่ปากน้ำเมืองตราดจนยอมสวามิภักดิ์  ใช้เวลาต่อเรือรบนับร้อยลำ  เมื่อจะยกไปตีโพธิ์สามต้นได้ทรงกำจัดพระยาอนุราชที่มีความผิดและทรงตั้งเจ้าเมืองใหม่   ในเวลานั้นจึงเรียกได้ว่าทรงมีอำนาจปกครองหัวเมืองชายทะเลตะวันออกอย่างสมบูรณ์   การจะเกณฑ์ไพร่พลแลจัดหายุทโธปกรณ์ยกไปตีค่ายโพธิ์สามต้นน่าจะทำได้สะดวก   นอกจากนี้ยังมีผู้ที่ได้ยินกิตติศัพท์เข้ามาสวามิภักดิ์เพิ่มเติมอีก

กองทัพของสุกี้พระนายกองที่โพธิ์สามต้น สันนิษฐานว่าไม่ได้เข้มแข็งมากนัก เพราะกองทัพหลักของพม่าถอยกลับไปแล้ว อย่างมากน่าจะมีเพียงไม่กี่พันคนรักษาพื้นที่ ควบคุมเชลย และรวบรวมทรัพย์สินของมีค่าต่างๆ สำหรับเตรียมส่งไปอังวะเท่านั้น   ไพร่พลซึ่งมีคนไทยอยู่ด้วยก็คงไม่ได้เป็นอันหนึ่งในเดียวกัน จนปรากฏในพระราชพงศาวดารว่าเมื่อถูกโจมตี "ฝ่ายข้าศึกให้สยบสยองกลัวเป็นกำลัง ต่างคนต่างก็หนีออกจากค่ายพระนายกองสิ้น"  จนพระนายกองตกใจต้องให้พระยาธิเบศรบริรักษ์ออกมาถวายบังคมสวามิภักดิ์ พระยาตากจึงยึดโพธิ์สามต้นได้สำเร็จครับ  (พระราชพงศาวดารที่ชำระสมัยหลังแก้ว่าสุกี้สู้จนตัวตาย แล้วจึงตีค่ายแตก)