ตัวละครต่าง ๆ ก็เหมือนคนเราและครับ ไม่มีใครเพอร์เฟอร์เสียสะทุกอย่าง มีความสามารถที่ไม่เหมือนกันข้อดี (ต้องเสริมและนำมาใช้) ข้อด้อย (หลีกเลี่ยงการนำมาใช้) ที่ต่างกัน ฉะนั้น เราจำเป็นต้องเลือกตัวละครที่ เหมาะสมกับเรา โดยผมจะขอวิเคราะห์ที่ละตัวละคร(ในระดับ A+) พร้อมเครื่องรางที่และลูกเต๋าเหมาะสมกับตัวละครนั้น เพื่อเสริมจุดเด่น ในการนำจุดเด่นดังกล่าว ไปโจมตีคู่ต่อสู้ ส่วนจุดด้อยนั้น เราไม่จำเป็นต้องสนใจเพียงแค่หลีกเลี่ยงมันจากคู่ต่อสู้และการนำมาใช้เท่านั้น โดยจะแบ่งสายของตัวละครออกเป็น 3 หลัก ๆ ได้แก่

1. สายอสังหาริมทรัพย์
     เป็นสายที่มีความสามารถในการลดค่าก่อสร้าง และหรือ ส่วนลดการซื้อต่อที่มากกว่าปกติ แต่ต้องแลกมาด้วยการควบคุมลูกเต๋าและ โอกาสการ์ทองหรือการชนะเกมโบนัสที่ต่ำ สายนี้จะเน้นการชนะแบบทำให้คู่ต่อสู้ล้มละลายกันไปเลย และการชนะแบบ line victory ตัวละครที่เป็นสายอสังหา ได้แก่ วิทนีย์ ซานติโน เศรษฐีบราว์น ซุปตาโคนี่ ไดอาน่า เป็นต้น

2. สายนักเสี่ยงโชค
     ตัวละครที่เป็นสายดังกล่าว จะมีความสามารถด้านการเปิดการ์ดทองหรือ ชนะเกมโบนัส ที่สูง และที่สำคัญ การควบคุมลูกเต๋าที่อยู่ในระดับที่เชื่อถือได้ แต่ก็ต้องแลกมาด้วยค่าก่อสร้างเมืองที่สูงมากนั้นเอง ตัวละครที่เป็นนักเสี่ยงโชคได้แก่ ริชาร์จ วู อารา เอเลี่ยน เป็นต้น จึงเน้นการชนะเป็น ที่เรียกว่า Triple color victory และ line victory เป็นหลัก

3. สายกิจกรรมอดิเรก
     เป็นสายที่ไม่เน้นไปด้านใดด้านหนึ่งจนเกินไป นับว่าเป็นตัวละครที่นับทางสายกลางอย่างเห็นได้ชัด อาทิ จัสติน แซมลี่ เป็นต้น เนื่องจากความสามารถกลาง ๆ ของเค้าทำให้สามารถปรับกลยุทธ จะชนะแบบใดก็ได้ เช่น หากทีมมีเมืองที่เป็นสีเดียวกันเป็นอันมาก ก็เน้นการชนะแบบ Triple color victory ได้เลย หากทีมสามรถยึดเกาะได้มาก ก็สามารถตามเกาะต่างๆ ที่ขาดให้ครบ