คำตอบที่ได้รับเลือกจากเจ้าของกระทู้
ความคิดเห็นที่ 3
เอ่อ ข้อแรกสุดเลย เขาไม่เรียกว่าสกัด เขาเรียกว่าสังเคราะห์ครับ (ใช้คำให้ถูกนิดนึงนะครับ ความหมายมันต่างกันไกลอยู่)
จากรูปที่ให้มาก็คือ
รูปแรก เอา Naphthalene ผสมกับ conc. HCl ในตัวทำละลายที่เป็น Acietic Acid และ H3PO4 อุณหภูมิ 85-90 องศา 6 ชั่วโมง
ขั้นนี้เป้าหมายคือเติมหมู่ -CH2Cl ได้เป็น α-Chloromethyl naphthalene ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ
แต่เนื่องจากปฏิกิริยานี้จะให้ผลิตภัณฑ์อื่น (by product สองตัวในรูป) ออกมาด้วยจึงต้องนำไปแยกออกจากผลิตภัณฑ์ที่ต้องการก่อนทำขั้นต่อไป
ส่วนชื่อปฏิกิริยานี้ผมจำไม่ได้จริงๆ (พอดีไม่ได้แตะนาน) แต่คิดว่าคงเป็น Electrophillic Substitution บนวงอะโรมาติกซักแบบนี่แหละ
รูปที่สอง นำ α-Chloromethyl naphthalene ที่บริสุทธิ์แล้วมาทำปฏิกิริยากับ โพแทสเซียมไซยาไนด์ ในตัวทำละลายที่เป็น Ethanol+น้ำ
อุณหภูมิคือ reflux (ตั้งให้เดือด) เป็นเวลา 2 ชั่วโมง
เป้าหมายคือแทนที่ Cl ด้วย CN ลักษณะปฏิกิริยาเป็น 2nd order Nucleophillic substitution
ผลิตภัณฑ์จะได้ α-Naphthylacetonitrile
ขั้นสุดท้ายซึ่งไม่ได้เอามาด้วย
เอา α-Naphthylacetonitrile ทำปฏิกิริยากับ H2SO4 ในตัวทำละลายที่เป็นน้ำ+ Acietic Acid (ขั้นนี้ผมว่าเขาเขียนแปลกๆ จริงๆต้องเป็นทำปฏิกิริยากับน้ำมากกว่า) ตั้ง reflux เหมือนเดิม เป็นเวลา 1 ชั่วโมง
เป้าหมายคือการเติมน้ำเข้าไปที่หมู่ -CN เพื่อเปลี่ยนให้เป็น -COOH ได้ออกมาเป็น 2-(1-Naphthyl) ethanoic acid
ปฏิกิริยาเป็น hydrolysis ของหมู่ Nitrile หรือจะมองว่าเป็น Nucleophillic acyl substitution ประเภทนึงก็ได้
จริงๆถ้าจะเอาละเอียดกว่านี้ (พวกปริมาณสารที่ใช้ อัตราส่วนตัวทำละลาย หรือเทคนิคในการ work up) ต้องไปตามดูว่ามีพวก supplementary information อะไรที่เวปของเปเปอร์นั้นมั้ยน่ะครับ
แล้วก็ต้องขอโทษด้วยถ้าผมเขียนไม่ค่อยรุ้เรื่อง.....
จากรูปที่ให้มาก็คือ
รูปแรก เอา Naphthalene ผสมกับ conc. HCl ในตัวทำละลายที่เป็น Acietic Acid และ H3PO4 อุณหภูมิ 85-90 องศา 6 ชั่วโมง
ขั้นนี้เป้าหมายคือเติมหมู่ -CH2Cl ได้เป็น α-Chloromethyl naphthalene ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ
แต่เนื่องจากปฏิกิริยานี้จะให้ผลิตภัณฑ์อื่น (by product สองตัวในรูป) ออกมาด้วยจึงต้องนำไปแยกออกจากผลิตภัณฑ์ที่ต้องการก่อนทำขั้นต่อไป
ส่วนชื่อปฏิกิริยานี้ผมจำไม่ได้จริงๆ (พอดีไม่ได้แตะนาน) แต่คิดว่าคงเป็น Electrophillic Substitution บนวงอะโรมาติกซักแบบนี่แหละ
รูปที่สอง นำ α-Chloromethyl naphthalene ที่บริสุทธิ์แล้วมาทำปฏิกิริยากับ โพแทสเซียมไซยาไนด์ ในตัวทำละลายที่เป็น Ethanol+น้ำ
อุณหภูมิคือ reflux (ตั้งให้เดือด) เป็นเวลา 2 ชั่วโมง
เป้าหมายคือแทนที่ Cl ด้วย CN ลักษณะปฏิกิริยาเป็น 2nd order Nucleophillic substitution
ผลิตภัณฑ์จะได้ α-Naphthylacetonitrile
ขั้นสุดท้ายซึ่งไม่ได้เอามาด้วย
เอา α-Naphthylacetonitrile ทำปฏิกิริยากับ H2SO4 ในตัวทำละลายที่เป็นน้ำ+ Acietic Acid (ขั้นนี้ผมว่าเขาเขียนแปลกๆ จริงๆต้องเป็นทำปฏิกิริยากับน้ำมากกว่า) ตั้ง reflux เหมือนเดิม เป็นเวลา 1 ชั่วโมง
เป้าหมายคือการเติมน้ำเข้าไปที่หมู่ -CN เพื่อเปลี่ยนให้เป็น -COOH ได้ออกมาเป็น 2-(1-Naphthyl) ethanoic acid
ปฏิกิริยาเป็น hydrolysis ของหมู่ Nitrile หรือจะมองว่าเป็น Nucleophillic acyl substitution ประเภทนึงก็ได้
จริงๆถ้าจะเอาละเอียดกว่านี้ (พวกปริมาณสารที่ใช้ อัตราส่วนตัวทำละลาย หรือเทคนิคในการ work up) ต้องไปตามดูว่ามีพวก supplementary information อะไรที่เวปของเปเปอร์นั้นมั้ยน่ะครับ
แล้วก็ต้องขอโทษด้วยถ้าผมเขียนไม่ค่อยรุ้เรื่อง.....
แสดงความคิดเห็น
พี่ๆที่มีความรู้ด้านเคมี ช่วยแปลวิธีการสกัดสาร2-(1-Naphthyl)จากเปเปอร์เป็นภาษาที่เข้าใจง่ายให้หน่อยค่ะ
เราไม่มีความรู้ด้านเคมีมากนัก แต่มีความสนใจ เลยอ่านรูปนี้ไม่ค่อยเข้าใจ ขอบคุณมากนะคะ
1.
2
ที่มา: http://psrcentre.org/images/extraimages/712087.pdf