Gordon Hayward เคยหนี Jazz มาเซ็นกับ Celtics ในปี 2017 หลังหมดสัญญาเเละได้ร่วมงานกับไครี่ที่ถูกเทรดมาจาก Cavaliers ในปีเดียวกันโดยมีเพื่อนร่วมงานเก่งๆ อย่าง Jason Tatum, Jaylen Brown, Al Horford, Terry Rozier เเละ Marcus Smart & Morris ทําให้หลายคนคิดว่าพวกเขาได้เเชมป์เเน่เเต่สุดท้ายไปไม่ถึงเเหวน

Hayward ได้รับบาดเจ็บข้อเท้าหักอย่างรุนเเรงในนัดเปิดสนามทําให้ต้องพักทั้งฤดูกาลเเต่ Celtics ก็ยังมีฟอร์มดีทะลุเข้าถึงรอบชิงเเชมป์สายก่อนที่พ่ายให้ Cavaliers ที่มี LeBron ในเกมส์ 7 

ปีถัดมา Hayward หายเจ็บกลับมาลงสนามเเต่ Celtics กลับมีผลงานกระท่อนกระเเท่นชนะเเค่ 49-33 จอดที่รอบ 2 ด้วยฝีมือ Bucks
 
Hayward เล่าในรายการ podcast ของ Paul George ว่า:

“สาเหตุที่ Celtics ไปไม่ถึงดวงดาวตอนผมกับไครี่อยู่ที่นั่นเพราะเเทบทุกคนอยากเด่นอยากดัง หวังได้คะเเนนโหวต All-Star เยอะๆ เลยมัวเเต่เเย่งบอลกันเเทนที่จะคิดเรื่องชัยชนะเเต่จะไปชี้นิ้วโทษใครในเรื่องนี้ก็ไม่ได้เพราะมันเป็นธรรมชาติของมนุษย์ ผมเองก็เป็นเเบบนั้นเหมือนกัน”

มีผู้เล่น Celtics ถึง 6 คนที่ทําเเต้มเฉลี่ย 2 หลักเเละหลายคนทํา career-high โดยตัวจริงที่โค้ช Brad Stevens ใช้บริการบ่อยคือไครี่, Tatum, Morris, Smart เเละ Horford โดยมี Hayward กับ Brown เป็นตัวสํารองที่ได้นาทีลงเยอะ

Hayward บอกว่าสาเหตุที่เขาขอย้ายออกทั้งๆ ที่เป็นลูกรักของโค้ช Brad เพราะเบื่อปัญหาในทีมที่ขาดความกลมเกลียวกัน

“มีการจัดประชุมในหมู่ผู้เล่นทั้งหมด 5 ครั้งเวลาเเพ้ติดกันหลายเกมส์ ถึงเเม้จะมีคนพูดว่าต้องมีใครยอมเสียสละลดบทบาทเเต่คนเสนอกลับไปยอมทําเองทําให้ทีมเเตกหลังจอดเเค่ playoff รอบ 2”

ไครี่หนีไป Nets หลังจบปีที่ 2 ทําให้มีการดัน Tatum กับ Brown เป็นเเกนนําชุดใหม่เเทน ก่อนที่ Hayward จะถูกเทรดไป Hornets ในปีถัดมา