Bulls เคยโชคดีจับสลากได้ pick #1 อย่าง Derrick Rose ในปี 2008 เเถมเขาเป็นคน Chicago โดยกําเนิดด้วยเลยโชคดีสองเด้ง ซึ่ง Rose พา Bulls เข้า playoff ได้เลยในปีเเรกเเถมคว้ารางวัล Rookie of the Year ก่อนที่จะพ่ายให้กับเเชมป์เก่าอย่าง Celtics ในรอบเเรก

ปีที่ 2 เขามีชื่อติด All-Star ก่อนถูก Cavaliers ที่มี LeBron James ถีบตกรอบ

ปีที่ 3 Rose สร้างประวัติศาสตร์เป็นทั้งตัวจริง All-Star, พอยส์การด์เบอร์ 1 ของลีกเเละได้รางวัล MVP ตอนมีอายุเเค่ 23 ปีในขณะที่ยังมีสัญญารุกกี้จนเป็นที่มาของกฎ Rose Rule หรือ Supermax Rookie ที่สําคัญที่สุดคือพา Bulls มีลุ้นเเชมป์เป็นครั้งเเรกตั้งเเต่หมดยุคของ Michael Jordan ที่คว้าเเหวน 6 วงในยุค 90s เเต่โชคร้ายที่ Rose ได้รับบาดเจ็บหนักที่เข่าจนหมดยุคของเขาไป

ก่อนหน้านั้นไม่กี่ปี Bulls เคยดราฟต์ Jay Williams ด้วย pick #2 หลังเหยา หมิงของ Rockets ในงานดราฟต์ปี 2002 ซึ่ง Williams เทพมากในปีนั้นโดยเพิ่งพา Duke ได้เเชมป์ NCAA เเถมได้รางวัลนักบาสยอดเยี่ยมระดับมหาวิทยาลัย

Williams เล่นตําเเหน่งเดียวกับ Rose คือเป็น point guard เเต่มีผลงานไม่ค่อยเปรี้ยงเท่าไหร่ในปีรุกกี้โดยมีสถิติ 9.5 PPG, 4.7 assists เเต่บางเกมส์ก็เล่นได้ดีมาก จุดเปลี่ยนชะตาชีวิตเกิดขึ้นเมื่อเขาประสบอุบัติเหตุมอเตอร์ไซส์ชนเสาทําให้ได้รับบาดเจ็บหนักที่ขา, สะโพกหักเเละเข่าฉีกระดับ torn ACL การที่เขาฝ่าฝืนข้อตกลงในสัญญาที่ห้ามขี่มอเตอร์ไซส์ทําให้ถูก Bulls ยกเลิกสัญญาโดยที่ไม่ต้องจ่ายค่าเหนื่อยส่วนที่เหลือให้เเต่ Bulls สงสารเลยให้มา $3 ล้านไว้ใช้จ่ายในการรักษาตัวซึ่ง Williams กลายเป็นคนติดยาเเก้ปวดหลังจากนั้นเเละต้องเข้ารับการบําบัดเพื่อเลิกยาอีกตัว อีกทั้งไม่ได้ลงใน NBA อีกเลยตั้งเเต่นั้นมา

น่าเสียดายที่อนาคตของ Williams จบลงอย่างรวดเร็ว ถึงเเม้ผลงานปีรุกกี้จะไม่ได้เด่นมากเเต่ก็ยังมีตัวเลขพอๆ กับ Rose ที่ทําได้ 10.8 PPG, 4.5 assists ถ้าไม่เจ็บไปซะก่อน Bulls คงไม่ดราฟต์ Rose เเละ Rose คงไปอยู่กับทีมอื่น

ยังเป็นปริศนามาจนทุกวันนี้ว่า Bulls ที่มี Williams เป็นผู้นําจะไปได้ไกลเเค่ไหน