ในปี 1996 หลังจากที่ช่วยเจ้านายเก่า อนาโตลี ซ็อบจัก หาเสียงเลือกตั้งเป็นนายกเทศมนตรีเมืองเลนินกราดในปี 1996 แต่ประสบความพ่ายแพ้  กลุ่มที่ชนะเลือกตั้งได้ยื่นข้อเสนอตำแหน่งงานในคณะบริหารเซนต์ปีเตอร์เบิร์กชุดใหม่ให้แก่ปูติน  แต่ปูตินได้ปฏิเสธไปเพราะไม่อยากหักหลังเจ้านายเก่า  เมื่อทราบว่าตนเองกำลังจะว่างงาน ปูตินจึงคิดจะเป็นคนขับรถแท็กซี่หรือทำงานพาร์ทไทม์เพื่อหาเลี้ยงครอบครัว [Spoil] คลิกเพื่อดูข้อความที่ซ่อนไว้https://th.wikipedia.org/wiki/%E0%B8%A7%E0%B8%A5%E0%B8%B2%E0%B8%94%E0%B8%B5%E0%B8%A1%E0%B8%B5%E0%B8%A3%E0%B9%8C_%E0%B8%9B%E0%B8%B9%E0%B8%95%E0%B8%B4%E0%B8%99

แต่แล้วปูตินก็ได้รับคำเชิญจากพาเวล โบโรดีน หัวหน้าสำนักจัดการทรัพย์สินส่วนประธานาธิบดี ให้ไปเป็นผู้ช่วยของเขาในมอสโก ปูตินตอบรับคำเชิญดังกล่าวและย้ายไปยังกรุงมอสโกในเดือนมิถุนายน 1996 ในตำแหน่งรองหัวหน้าสำนักจัดการทรัพย์สินส่วนประธานาธิบดี ต่อมาในเดือนมีนาคม 1997 ประธานาธิบดีเยลต์ซินได้แต่งตั้งปูตินเป็นรองเสนาธิการทำเนียบเครมลินควบตำแหน่งหัวหน้ากองบังคับการใหญ่สำนักจัดการทรัพย์สินส่วนประธานาธิบดี

เพียงหลังจากนั้นอีก 2 ปี ปูตินก็ได้รับแต่งตั้งให้เป็นถึง ให้เป็นรองนายกรัฐมนตรีลำดับที่หนึ่งจากสามลำดับ ในวันที่ 9 สิงหาคม 1999 จากประธานาธิบดี บอริส เยลต์ซิน  และก็ในวันเดียวกันนั้นเอง ยังได้รับแต่งตั้งให้รักษาการในตำแหน่งนายกรัฐมนตรีรัสเซีย

พอมาวันที่ 31 ธ.ค. 1999  เยลต์ซินซึ่งเป็นประธานาธิบดีรัสเซียขณะนั้นลาออกโดยไม่คาดคิด  ทำให้ปูติน ซึ่งเป็นรักษาการนายกรัฐมนตรีรัสเซีย ต้องกลายมาดำรงตำแหน่งรักษาการประธานาธิบดี   แล้วในที่สุดก็เข้าพิธีสาบานตนเป็นประธานาธิบดีในวันที่ 7 พฤษภาคม 2000

เพียง 4 ปีจากที่เกือบจะหันเหไปเป็นคนขับแท็กซี่  ก็กลายมาเป็นบุรุษอันดับหนึ่งของรัสเซีย และเป็นยืนยงต่อเนื่องมาจนถึงตอนนี้ได้ 22 ปีแล้ว