ทีม Cavaliers มีผลงานที่ดีผิดคาดในฤดูกาลนี้ทําให้ผู้บริหารพอใจเเละตัดสินใจต่อสัญญาคุมทีมกับ J.B. Bickerstaff เเล้วซึ่งจะทําให้เขามีสัญญาอยู่ยาวจนถึงปี 2027

ทีม Cavs มีสถิติ 19-13 อยู่อันดับ 6 ของสายตะวันออกในเวลานี้ซึ่งถือว่านี่เป็นการออกสตาร์ทฤดูกาลที่ดีที่สุดนับตั้งเเต่ปี 1997 (ไม่รวมปีที่มี LeBron อยู่ในทีม) พวกเขามีผู้เล่นอายุน้อยอนาคตไกลหลายคนทั้ง Darius Garland, Evan Mobley เเละ Jarrett Allen รวมถึงมี net rating อยู่อันดับ 4 เเละเกมส์รับอยู่อันดับ 3

GM Koby Altman ได้ให้สัมภาษณ์กับสื่อ ESPN ว่า:

“การต่อสัญญากับ Bickerstaff ไม่ใช่เป็นเพราะเขามีผลงานดีในช่วงต้นฤดูกาลอย่างเดียวเเต่เราพอใจเขามาตั้งเเต่เขาเข้ามาทํางานที่นี่ใหม่ๆ เเล้ว เขามีความเป็นผู้นําสูงเเละสามารถเข้ากับดาวรุ่งในทีมได้ทําให้ผมมั่นใจว่าเขาเหมาะที่จะอยู่กับเราในระยะยาว”

Bickerstaff เคยคุมทีมหมีมา 2 ปีจนถูกไล่ออกมาในปี 2019 หลังจากนั้นเขาก็เข้ามาเป็นผช. โค้ชมือขวาให้กับ John Beilein ที่นี่ซึ่ง Beilein มีปัญหาเข้ากับผู้เล่นไม่ได้เลยต้องลาออกไป Bickerstaff เลยถูกเลื่อนขึ้นมาเสียบเเทนในปีก่อน

ทีม Cavs มีสถิติชนะรวด 6 นัดระหว่างวันที่ 8-18 ธันวาเเละมีเเต้มนําขาดคู่เเข่งถึง 21.5 PPG ซึ่งปีนี้พวกเขามีสถิติชนะมากขึ้นกว่าปีก่อนถึง .288 จึงถือว่าเป็นตัวเลขที่น่าประทับใจมาก