สำนวนนี้แสดงการประณามผู้หญิงซึ่งมีน้ำใจโลเลไม่แน่นอนในความรักคือรักชายคนหนึ่งอยู่ขณะเดียวกันก็ไปรักชายอีกคนหนึ่งไม่รู้จะเลือกชายคนไหนดีแสดงถึงความมักมากในกามคุณอันเป็นไทษอย่างหนึ่งที่ผู้หญิงไม่พึงกระทำสำนวนนี้อ้างนางวันทองเป็นตัวอย่างทั้งๆที่มีตัวอย่างเป็นหญิงอื่นอีกอาจจะเป็นสัมผัสคล้องจองทำให้ง่ายต่อการพูดมากกว่าซึ่งคำคล้องจองที่ใช้ในลักษณะนี้มีใช้มามากตั้งแต่สมัยสุโขทัยแล้วเช่นเจ็บท้องข้องใจพี่น้องท้องเดียวกันไพร่ฟ้าหน้าใส ฯลฯ นางวันทองมีชื่อเดิมว่านางพิมพิลาไลยเป็นลูกของนางศรีประจันต์กับพันศรโยธาตั้งบ้านเรือนอยู่ที่ตำบลท่าพี่เลี้ยงเมืองสุพรรณบุรีในเวลานั้นมีชายหนุ่มสองคนในเมืองสุพรรณไปติดพันนางคนหนึ่งชื่อขุนช้างอีกคนหนึ่งชื่อพลายแก้วพลายแก้วบวชเป็นเณรอยู่ที่วันป่าเลไลย์คราวหนึ่งมีการเทศน์มหาชาติเณรแก้วได้เทศน์กัณฑ์มัทรีซึ่งนางพิมเป็นเจ้าของกัณฑ์นางพิมกับเณรแก้วต่างก็มีใจเสน่หาซึ่งกันและกันเสร็จเทศน์มหาชาติแล้วพลายแก้วแอบปีนขึ้นบ้านนางพิมได้นางพิมเป็นภรรยาและต่อมาก็ได้แต่งงานกับนางพิมเป็นหลักฐานต่อมาพลายแก้วไปราชการทัพเพื่อปราบศึกเมืองเหนือขุนช้างพยายามเกี้ยวพาราสิ้นางแต่นางไม่ยินดีด้วยจนกระทั่งพลายแก้วชนะศึกได้เมียน้อยชื่อนางลาวทองจึงพามาอยุธยานางพิม (ต่อมาได้เปลี่ยนชื่อเป็นวันทอง) เกิดความพึงทะเลาะจะตบตีกันขุนแผนห้ามก็ไม่สำเร็จจึงกลับไปอยุธยาส่วนขุนช้างได้โอกาสจึงปลุกปล้ำนางวันทองและได้นางเป็นภรรยาในที่สุดนางวันทองจึงเป็นหญิงสองผัวตั้งแต่บัดนั้นส่วนขุนแผนภายหลังคิดถึงนางวันทองจึงพานางหนีไปจากขุนช้างเดินทางท่องเที่ยวป่าไปถึงเมืองพิจิตรได้เข้ามอบตัวสู้คดีกับขุนช้างที่กรุงศรีอยุธยาหลังจากนั้นต่างฝ่ายต่างก็แย่งนางวันทองกันนางตกไปอยู่บ้านขุนช้างบ้างมาอยู่กับขุนแผนบ้างสดแต่เหตุการณ์จะพาไปจนในที่สุดเรื่องไปถึงพระพันวษาพระพันวษาตรัสให้นางเลือกชายคนใดคนหนึ่งนางทูลตอบว่าเลือกไม่ได้เพราะชายทั้งสองต่างก็ดีต่อนางทั้งนั้นพระพันวษาทรงพิโรธว่านางเป็นหญิงสองใจชั่วช้าให้ประหารชีวิตเสียที่นอกเมือง