สงครามครั้งนี้เกิดขึ้นหลังโซเวียตล่มสลายไปเพียงไม่กี่ปี เป็นช่วงเวลาที่สาธารณรัฐรัสเซียกำลังจัดระเบียบด้านการทหารกันอยู่ แต่ถึงอย่างไรเขี้ยวเล็บของรัสเซียนับว่ายังมีมาก และการแยกตัวของชาวเชเชนเป็นที่ยอมรับไม่ได้ เชชเนียจึงถูกถล่มอย่างหนักทั้งจากเครื่องบินทิ้งระเบิดและปืนใหญ่  ทหารเชชเนียมีจำนวนทหารน้อยกว่าทางรัสเซียมาก จึงต้องทำการรบแบบกองโจร

ทหารรัสเซียสูญเสียมากเกิดขึ้นระหว่างการเข้ายึดกรุงกรอสนี เมืองหลวงของเชชเนีย ฝ่ายกบฏใช้ความชำนาญพื้นที่เป็นข้อได้เปรียบ รถถังและยานเกราะของรัสเซียถูกฝ่ายกบฏทำลายด้วย RPG เป็นจำนวนมาก  ขวัญกำลังใจของทหารทั้งสองฝ่ายก็ต่างกันชัดเจน ทหารเชชเนียปกป้องบ้านเมืองด้วยชีวิต ขวัญกำลังใจดีเยี่ยม ต่างจากทหารรัสเซียที่ไม่รู้สู้เพื่ออะไร และส่วนใหญ่เป็นทหารใหม่ แต่สุดท้ายน้ำน้อยย่อมแพ้ไฟ กรุงกรอสนีถูกรัสเซียยึดครอง

จุดเปลี่ยนของสงครามครั้งนี้ เกิดจากการบุกยึดโรงพยาบาลบูเดนนอฟสก์ (Budyonnovsk hospital) โดยกองกำลังติดอาวุธชาวเชเชนจำนวน 200 นาย  มีคนไข้ หมอ และพยาบาลชาวรัสเซียตกเป็นตัวประกันราว 1,500 - 1,800 คน ( ในจำนวนนี้มีเด็กเล็กและเด็กแรกเกิดเป็นจำนวนมาก)

การเข้ายึดโรงพยาบาลแห่งนี้กดดันเยลซินและรัฐบาลเป็นอย่างมาก ผู้นำการยึด คือ บาซาเยฟ (Shamil Basayev) ประกาศกร้าวให้รัสเซียถอนทหารออกจากเชชเนียในทุกแนวรบ มิเช่นนั้นจะสังหารตัวประกันทั้งหมด เมื่อรัสเซียตอบสนองช้า บาซาเยฟจึงสุ่มเลือกตัวประกันมาสังหารอย่างไร้ความปราณีไปส่วนหนึ่ง ทหารรัสเซียพยายามเข้ายึดโรงพยาบาลแต่ไม่สำเร็จ ซ้ำยังทำให้ตัวประกันตายไปเป็นร้อยคน สุดท้ายกองทัพรัสเซียจึงถอนทหารออกจากเชชเนีย และปล่อยกลุ่มกบฏกลุ่มนี้ไป แต่สงครามยังไม่จบ การรบยังคงดำเนินต่อมาอีกไม่กี่เดือนจึงได้มีการทำสัญญาสันติภาพรัสเซีย-เชเชน